매우 중요한 질문이지만, 질문의 내용이 지금 제 박사 학위 논문의 중심 주제이기도 하다 보니;; 간략한 답변으로 다루기에는 어려울 것 같습니다. 다만 몇 가지 요점을 짚어볼 수는 있겠네요!
(1) '화용론적' 입장과 '회의적' 입장
사용하신 '화용론적'과 '회의적'이라는 표현이 다소 애매하다고 생각합니다. 그 두 가지 선택지 중에서 비트겐슈타인이 어디에 들어가는지가 논의된다면, 저는 그 표현들이 비트겐슈타인을 수식하기에 적절하지 않다고 봅니다. 비트겐슈타인은 (오스틴이나 설과 달리) '화용론'이라는 이론을 구성하는 것을 거부하였고 (크립키와 달리) '회의주의'를 지지하지도 않았으니까요.
물론, '삶의 형식'이라는 비트겐슈타인의 개념이나 '사적 언어 논증' 같은 비트겐슈타인의 입장에 종종 화용론이나 회의주의와 유사한 논점이 들어가기는 합니다. 비트겐슈타인은 (화용론과 유사하게) 사람들이 공유하는 실천적 지평을 강조하고, (회의주의와 유사하게) '초사실' 같은 대상의 존재를 부정하니까요. 다만, 비트겐슈타인의 결론적 주장이 그 두 입장으로 환원되지 않는다는 점에서, '화용론적' 입장과 '회의적' 입장이라는 표현으로 비트겐슈타인을 설명하기는 어렵습니다. 이 점에 대해서 예전에 제가 쓴 논문이 있습니다.
(2) 딜레마
제시하신 딜레마 자체는 좋습니다. 저는 그 문제가 비트겐슈타인에 대한 P. M. S. 해커의 표준적 해석에 대해 충분히 제기될 수 있는 비판이라고 봅니다.
(3) 데이빗슨의 해결책?
그런데 데이빗슨이 이 문제에 대해 해결책을 제시한다고 할 수 있는지는 다소 의문스러운 부분이 있습니다. 규약 T를 통해 형식적 의미론을 구축하려는 시도에는 여러 난점이 제기되거든요. 가령, "그것은 큰 파리이다."라는 문장은 규약 T의 형식으로 의미를 해명하기가 어렵습니다. 만약
"그것은 큰 파리이다."는 그것이 크고 그것이 파리인 경우 그리고 그 경우에만 참이다.
와 같은 T 문장을 생성할 경우, '큰 파리'라는 표현의 의미를 놓치게 되죠. '큰 파리'는 파리 중에서 상대적으로 큰 것을 의미하지, 단적으로 큰 것과 단적으로 파리인 것의 결합이 아니니까요. '큰 F'와 같은 귀속적 형용사를 규약 T 형식으로는 설명하기가 어려운 거죠. 이런 이론상 자잘한 난점들이 형식적 의미론의 기획이 해결해야 하는 문제들로 남아 있습니다.
(4) 결연한 독해
다이아몬드나 코넌트의 독해는 『논고』에 대한 해석에서 많은 관심을 받았지만, 저는 그 독해가 『탐구』 같은 후기 비트겐슈타인에 대한 독해에 어떤 새로운 통찰을 제시하는지 다소 의문스럽습니다. 적어도 저로서는, 그 인물들이 자신들의 독해를 『탐구』에 대한 새로운 해석으로까지 확장한 글을 접한 적이 없습니다. 오히려 그 두 인물에게 영향을 준 카벨이 『탐구』에 대한 해석에서 여러 가지 새로운 통찰을 가져온 것으로 평가받는데, 저는 카벨의 해석에 대해서는 많은 부분 긍정적으로 봅니다.
(5) 효과적 비판
카벨이나 맥도웰 같은 인물들은 '논리적 통사론'과 같은 기준을 미리 상정하지 않고서도 특정한 이론에 대한 내재적 비판이 가능하다고 봅니다. 특정한 이론을 외부의 잣대를 바탕으로 비판하는 방식이 아니라, 그 이론 자신이 상정하고 있는 잣대에 따라 내부에서부터 비판하는 방식인 거죠. 카벨은 이렇게 말하기도 합니다.
"만일 한 문화가 자기 자신에 대해 생산한 비판이 철학이라면, 그리고 철학이 본질적으로 이러한 비판을 향한 과거의 노력을 비판함으로써 전개된다면, 비트겐슈타인의 독창성은 도덕주의적이지 않은, 즉, 비판자가 자신의 주변에서 발견하는 잘못으로부터 자기 자신만큼은 자유롭다고 상상하도록 남겨두지 않는, 그리고 주어진 진술이 거짓 또는 잘못이라고 논증하기 위해 노력함으로써가 아니라, 주장을 만든 사람이 그가 의미한 것을 알지 못한다고, 그가 원한 것을 진정으로 말하지 않았다고 보여줌으로써 전개되는 비판의 양태를 발전시켰다는 데 있다." (Cavell, 1979: 26, 인용자 강조)